La prima costruzione che ha contribuito a creare quello che oggi viene chiamato Castello Aragonese ad Ischia è da attribuirsi a Gerone tiranno di Siracusa nell'anno 474 a.c., il quale per venire in aiuto dei cumani impegnati nei combattimenti contro i fenici si spinse fino sull'isola d'Ischia trasformando l'isolotto in una baluardo per quei tempi inespugnabile.
Originariamente si accedeva solo da mare, nel 1441Alfonso I d'Aragona lo legò all'isola con un fermo ponte lungo circa 220 metri e vi creò l'ingresso da quel lato, scavandone in parte la strada nella stessa roccia inoltre lo ampliò notevolmente, lo fortificò costruendo mure massicce in pietra. Ultimati i lavori, Alfonso I lo battezzò con il nome di Regium Castrum Isclae. Attualmente si può salire tramite ascensore, ma per chi volesse soffermarsi può salire anche a piedi, in tal caso passando per il traforo si avrà modo di passare per l'antica Porta di Mare in quella che fu la Batteria, ora trasformato in un locale notturno. Passando per la galleria si possono vedere i trabocchetti, le feritoie dalle quali si gettava l'olio bollente e un antico ingresso ai Fortini. Da qui inizia un corridoio dove s'incontra la cappelletta votiva di S. Giovan Giuseppe. In grosse linee proseguendo per questo alone di impronta medievale, si giunge alla Porta Saracina dove sulla destra c'è il corpo di Guardia e a sinistra una scaletta per la Piazza d'Armi. Proseguendo dritto all' aperto troviamo l'antica Cattedrale dedicata all'Assunta, risalente al XIII secolo ricostruita nel 1695. In questa splendida chiesa si possono ammirare stucchi ancora visibili e affreschi provenienti dalla scuola giottesca; la chiesa si divide in tre navate, nelle quali si susseguono ricche cappelle gentilizie, fu devastata nel 1809 dalla flotta inglese. In questa chiesa fu celebrata l'unione della poetessa Vittoria Colonna con Ferrante D'Avalos il 27 dicembre 1510 e il re Federico D'aragona prima di partire per l'esilio fece incidere a lettere d'oro un iscrizione che ricordasse la sua fedeltà all'Isola verso la casa aragonese. Salendo si può notare l'antico episcopio, il cui caseggiato pare ospitasse anche la Casa dei Parlamentari. Di fronte, si trova la Chiesa dell'Immacolata e delle suore Clarisse che abitavano nel convento, la sua costruzione iniziata nel 1737, non fu mai completata a causa della crisi economica che prendeva piede in quel periodo. Le suore decisero di costruirne una molto più grande in sostituzione alla loro vecchia cappella. Cosi' sorse per opera della nobildonna Beatrice Quadra, il Monastero di S.Maria della Consolazione nel 1576, per le figlie dei nobili dell'isola. In seguito le suore si ritirarono nel convento di S.Antonio dove si estinsero nel 1911, esiste anche l'ossario delle monache di Clausura dove venivano deposte sedute su sedie e messe a decomporsi. Proseguendo si incontra il tempio di S. Pietro, fatto costruire da Dionisio Basso nel 1547 per offrire un tempio e una dote a suo figlio Pompeo. Oltrepassato il tempietto si arriva alle carceri risalenti a quel periodo borbonico, sopra vi è un ampio terrazzo, ora in funzione turistica che permette una splendida visuale sulla Torre di Michelangelo. Il percorso termina al Maschio, castello Medievale, residenza dei castellani, esso fu per la prima volta abitato dalla gente di Gerone di Siracusa e per questo motivo che nei primi tempi fu detto Castel Gerone. Il re lasciò il castello alla sua favorita Lucrezia d'Alagni, la quale lo fece governare da suo cognato Giovanni Toriglia che segretamente si associò con Giovanni d'Angiò al punto che Ferdinando dovette assediarlo e sconfiggerlo nella battaglia di Rotaro per avere il trono che era suo di diritto,Come erede avanzò pretese sul reame di Napoli che conquistò. Ferdinando II , suo zio insieme alla vecchia regina Isabella, il capitano Inico del Vasto, nonché il poeta Sannazzaro e lo storico Giovanni Pontano gli opposero l'eroica resistenza condotta da Inico. Purtroppo il re mori' prematuramente e il regno passò nelle mani dello zio, che fu tradito da Ferdinando il Cattolico costringendolo cosi' a ritirarsi in Francia dal suo nemico Luigi XII piuttosto che presso il suo traditore spagnolo. Federico dal suo asilo avrebbe voluto cedere Ischia alla Francia ma nel cuore degli isolani correva sangue spagnolo e per questo combatterono contro gli assalitori francesi con grande valore guidati da Costanza d'Avalos che conquistò da Ferdinando il Cattolico il governo dell'isola. Su questo scoglio erano concentrati clero, parlamentari, nobili, soldati,chiese, monasteri, case e fortini, abbandonato alla fine del secolo XVIII divenne nel 1874 una colonia di detenuti politici, dopo un periodo di abbandono lo Stato decide di alienarlo. Lo comprò l'avvocato Nicola Mattera e dei figli eredi uno ha venduto la propria quota costituita proprio dal Maschio.
